Hugo Cuypers begon zijn clubcarrière bij Zwaluw Vechmaal en speelde vervolgens voor de vierdeklasser Excelsior Veldwezelt. Na het faillissement van die club in 2012 verhuisde hij naar Visé, waar hij drie seizoenen actief was. In de zomer van 2014 maakte hij de overstap naar Standard Luik. Daar liet hij in zijn eerste seizoen bij de U19 een sterke indruk na met 31 doelpunten en 13 assists. Ook bij de U21 vond hij twee keer de weg naar het doel. In juni 2015 ondertekende hij een nieuw contract voor twee jaar bij Standard Luik. Op 3 april 2016 maakte hij zijn profdebuut als invaller tegen Waasland-Beveren. Later dat jaar werd hij uitgeleend aan Seraing, waar hij zes keer scoorde in 19 wedstrijden. In de zomer van 2017 trok hij naar Ergotelis in de Griekse voetbalcompetitie. Daar kende hij een bijzonder productieve periode en werd hij de eerste speler in twaalf jaar die in één seizoen meer dan 20 doelpunten voor de club maakte.
- Hoe verliep de clubcarrière van Hugo Cuypers vóór en tijdens zijn periode bij Standard Luik?
- Hoe verliep de periode van Hugo Cuypers bij Ergotelis?
- Hoe verliep de clubcarrière van Hugo Cuypers tussen 2019 en 2022?
- Hoe verliep de periode van Hugo Cuypers bij Chicago Fire FC?
- Hoe verliep de interlandcarrière van Hugo Cuypers bij België -19?
Clubcarrière
Hugo Cuypers begon zijn clubcarrière bij Zwaluw Vechmaal en kwam daarna uit voor de Belgische vierdeklasser Excelsior Veldwezelt. Nadat die club in 2012 failliet ging, verhuisde hij naar Visé, waar hij drie seizoenen speelde. In de zomer van 2014 maakte hij de overstap naar Standard Luik. Daar liet hij meteen een sterke indruk na bij de U19: in zijn debuutseizoen scoorde hij 31 keer en gaf hij 13 assists. Ook bij de U21 kwam hij tot twee doelpunten.
In juni 2015 verlengde hij zijn contract bij Standard Luik met twee jaar. Op 3 april 2016 maakte hij zijn profdebuut, als invaller in de slotfase tegen Waasland-Beveren. Enkele maanden later, op 31 oktober 2016, werd hij uitgeleend aan Seraing in de Eerste Amateurdivisie. Tijdens die uitleenbeurt kwam hij 19 keer in actie en scoorde hij 6 doelpunten.
Doorbraak bij Ergotelis
In de zomer van 2017 werd Hugo Cuypers overgenomen door de Griekse club Ergotelis, waarmee hij een contract voor twee jaar tekende. Hij sloot zich aan bij de voorbereiding in Karpenisi en kende meteen een sterk seizoensbegin. In zijn eerste vier wedstrijden van het seizoen 2017-2018 in de Griekse Voetbal Liga scoorde hij al drie keer. Op 21 januari 2018 maakte hij twee doelpunten tegen Veria, en op 1 april 2018 opnieuw twee tegen Panegialios. Tegen het einde van de eerste ronde stond zijn doelpuntentotaal al op 11 treffers in 16 wedstrijden.
Ook later in het seizoen bleef hij bijzonder trefzeker. Op 20 mei 2018 scoorde hij twee keer tegen Aiginiakos. Met 20 doelpunten na speeldag 27 werd hij de eerste speler in twaalf jaar die voor Ergotelis meer dan twintig keer scoorde in één seizoen. Uiteindelijk kwam hij uit op 22 doelpunten in 28 optredens, waarmee hij het clubrecord van Patrick Ogunsoto, die 21 doelpunten maakte, voorbijstak. Zijn sterke seizoen wekte ook de belangstelling van clubs uit de Griekse hoogste klasse, waaronder AEK Athene. Een transfer naar die club ging echter niet door na uitspraken in de Belgische pers. In de voorbereiding op het seizoen 2018-2019 meldde hij zich niet bij Ergotelis en stelde hij zich buiten de ploeg. Dat seizoen kwam hij voor Ergotelis niet één keer in actie.
Overgangen naar Ajaccio, Mechelen en Gent
Op 17 augustus 2019 werd Hugo Cuypers voor een seizoen gehuurd door Ajaccio van Olympiacos. Op 4 juni 2021 werd zijn transfer naar Mechelen aangekondigd; Olympiacos ontving daarbij 1 miljoen euro en behield 50% van de doorverkooprechten. Op 14 juni 2021 tekende Cuypers een contract voor vier jaar bij Mechelen. Een jaar later, op 14 juni 2022, ondertekende hij opnieuw een vierjarig contract, dit keer bij Gent.
Bij Chicago Fire FC
Op 6 februari 2024 tekende Hugo Cuypers voor Chicago Fire FC tot 2026, met een optie voor 2027, voor een clubrecordbedrag. In zijn eerste seizoen bij de club sloot hij af met 10 doelpunten in 31 wedstrijden en werd hij de topschutter van het team. In 2025 eindigde hij opnieuw als topschutter van Chicago Fire FC met 17 doelpunten. Op 5 juni 2026 werd hij genoemd als MLS All-Star, maar hij kwam niet in actie in die wedstrijd. In de eerste helft van het seizoen 2026 scoorde hij 13 keer in 11 wedstrijden en vestigde hij een clubrecord door in tien opeenvolgende wedstrijden te scoren. In totaal kwam hij in Chicago tot 44 doelpunten en zes assists in 82 wedstrijden in alle competities. Op 23 juli 2026 verhuisde hij naar de Mexicaanse club CF Monterrey voor een gerapporteerde som van 7,5 miljoen dollar, plus mogelijke bonussen.
Interlandcarrière bij België -19
Hugo Cuypers vertegenwoordigde België bij de nationale ploeg onder 19 tijdens de kwalificatie voor het Europees kampioenschap U-19 van 2016. In de elite-ronde kwam hij in alle drie de wedstrijden in actie. Hij stond daarbij één keer in de basis, in de wedstrijd tegen Bulgarije, waarin hij ook een doelpunt maakte.